Massera ingresó en la Escuela Militar de la Armada en 1942 y realizó su carrera en la Marina y en el Servicio de Inteligencia Naval. A principios de los '70 obtuvo el grado de almirante de manos de Juan Domingo Perón y se convirtió en el militar más joven de la historia en recibir ese rango. Junto a Jorge Rafael Videla y Orlando Ramón Agosti encabezó la primera junta militar del Proceso de Reorganización Nacional que tomó el poder el 24 de marzo de 1976, tras derrocar al gobierno de Isabel Perón.
El ex marino había quedado eximido de ser juzgado en los procesos por crímenes de lesa humanidad por el estado de incapacidad mental en el que se encontraba.
Massera fue el único militar que se alejó del régimen en 1978 -cuando le faltaban dos años para completar su comandancia- para dedicarse a la creación del Partido para la Democracia Social, con el que pretendía incursionar en política a partir de 1983, pero meses después fue detenido por la desaparición del empresario Fernando Branca. Para ese proyecto político, porque Massera pretendía convertirse en político una vez que culminase la dictadura, creó también un diario al que llamó 'Convicción', que apareció en 1978 y dejó de circular en 1980.
Al por entonces hombre fuerte de la Armada se lo vinculó a dirigentes montoneros en Europa, a la instalación de un centro piloto en Francia como estación de vigilancia a opositores de la dictadura e incluso al asesinato de diplomáticos del mismo proceso militar. El ex almirante fue acusado por los múltiples delitos y las violaciones de los derechos humanos que se cometieron en la Escuela Superior de Mecánica de la Armada (ESMA), uno de los principales centros clandestinos de detención de la dictadura.
En 1985, el ex represor fue condenado a cadena perpetua por los secuestros, las torturas y el robo de bebés, pero en 1990 recuperó la libertad por el indulto que el entonces presidente Carlos Menem le otorgó a los militares y a líderes de la guerrilla.
Massera volvió a quedar detenido en 1998 con prisión domiciliaria, que cumplía en su quinta de El Talar de Pacheco, y poco después fue trasladado a una celda de Campo de Mayo por violar ese régimen de detención. En 2002 quedó internado en el Hospital Naval luego de sufrir un aneurisma cerebrovascular que lo dejó postrado. Por su delicado estado de salud, en 2005 fue declarado incapaz para afrontar los juicios en su contra por la dictadura. En noviembre de 2009 la Procuración General de la Nación dictaminó que el ex jefe de la Armada no podía afrontar los procesos porque "no se encontraba en su sano juicio" para ejercer su derecho de defensa.
Massera evitó así todas las causas y hasta los pedidos de extradición que enviaron desde Europa por la desaparición de ciudadanos italianos y alemanes.
