Santillán fue jefe de campaña de Massa Intendente de Tigre. Luego, durante su intendencia, lo nombró Secretario de Protección Ciudadana, donde desarrolló una destacada e innovadora gestión bajando los índices de inseguridad. Fue el creador del Sistema de Seguridad Tigre, del Centro del Operaciones Tigre (COT) y de un exitoso programa de seguridad pública que se transformó en ejemplo a nivel mundial en materia de prevención y cuidado de los vecinos.
Diego Santillán fue asimismo fundador del Frente Renovador y jefe de campaña de Massa en las elecciones legislativas de 2013, momento en el que Sergio Massa es electo como diputado por la Provincia de Buenos Aires. Además, Diego fue Director del área de seguridad de la Escuela de Gobierno del Frente Renovador, entre otros destacados equipos de trabajo que construyó.