Iluminado, su tercer trabajo discográfico, fue grabado íntegramente en vivo en La Trastienda, pero el gran suceso vino con el tema Navegar, que compuso para el programa Vulnerables, con el que fue nominado al Premio Martín Fierro.
Su cuarto trabajo fue Lo Mejor, un compilado con dos temas nuevos compuestos especialmente para la película N.S./N.C.- No sabe/No contesta del director Fernando Musa. Estos temas son "Euforia y Furia" y "Cenizas".
En 2003 editó Kímika, su quinto álbum solista. Entre los temas que se destacan en este álbum hay que mencionar Mi religión, tema de la telenovela Soy Gitano, con el que obtuvo el premio Martin Fierro como mejor banda original.
Su último trabajo es Villavicio, que incluye un total de 13 temas, entre ellos: 4 rosas y una vela, elegido como primer corte del disco. De la mano de Villavicio, Calamaro recibió dos premios Carlos Gardel en los rubros: "Mejor álbum artista masculino de tango" y "Mejor artista tango revelación".